Quãng thời gian gắn bó với Real Madrid kéo dài 9 năm của Gareth Bale đầy vinh quang nhưng cũng thừa cay đắng.
Gareth Bale gia nhập Real Madrid từ Tottenham vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa hè 2013 với mức phí chuyển nhượng kỷ lục 100 triệu euro. Ngôi sao người Xứ Wales được kỳ vọng sẽ sớm trở thành cầu thủ hay nhất thế giới trong màu áo Real Madrid. 
Bale không mất nhiều thời gian để tạo ấn tượng trong màu áo mới. Trong trận chung kết Copa del Rey 2014, Bale ghi bàn thắng lịch sử vào lưới Barca với pha bứt tốc kinh hoàng qua Marc Batra trước khi dứt điểm qua háng Pinto. 
Ở chung kết Champions League cũng trong mùa giải đầu tiên khoác áo Real Madrid, Bale ghi bàn giúp “Los Blancos” vươn lên dẫn Atletico 2-1 trong hiệp phụ và sau đó giành chức vô địch với chiến thắng chung cuộc 4-1. 
Mùa giải 2015/16, Bale tiếp tục ghi dấu ấn trong trận chung kết Champions League cũng với Atletico khi kiến tạo cho Sergio Ramos lập công và sút thành công quả luân lưu. Đây cũng là thời điểm Bale được định giá đắt nhất theo Transfermarkt (81 triệu bảng). 
Tuy nhiên, Bale bắt đầu gặp nhiều chấn thương và đóng góp cho Real Madrid trở nên hạn chế. Mùa giải 2016/17, anh nghỉ thi đấu 29 trận trên mọi đấu trường và không đóng góp nhiều vào cú đúp danh hiệu (La Liga, Champions League) của “Los Blancos”. 
Dấu ấn lớn nhất của Bale tại Real Madrid đến trong trận chung kết Champions League 2017/18 với Liverpool. Ngôi sao người Xứ Wales chỉ vào sân từ ghế dự bị nhưng lập cú đúp giúp Real đánh bại đối thủ 3-1 và hoàn tất cú hat-trick Champions League. 
Với màn trình diễn hoàn hảo trong trận chung kết, Bale được gia hạn hợp đồng tới năm 2022. Cùng với sự ra đi của Cristiano Ronaldo, cựu sao Tottenham được kỳ vọng sẽ trở thành ngôi sao lĩnh xướng hàng công đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha. 
Tuy nhiên, đây lại là thời điểm Bale sa sút. Ngôi sao người Xứ Wales chỉ ghi 14 bàn sau 42 trận ở mùa giải 2018/19. Sau đó, Bale đánh bóng băng ghế dự bị của Real Madrid khi tỏ thái độ bất tuân với HLV Zinedine Zidane. Real từng có thời điểm đẩy Bale về Tottenham theo dạng cho mượn. Mối quan hệ giữa cầu thủ này với CLB dần đổ vỡ. 
Mùa giải 2021/22, Bale chỉ đá 290 phút cho Real trên mọi đấu trường. Ngôi sao sinh năm 1989 chỉ còn được định giá 2,7 triệu bảng. Bale không quá vui mừng khi Real vô địch Champions League, và thậm chí vắng mặt trong ngày “Los Blancos” đăng quang La Liga. Trong 9 năm khoác áo Real Madrid, Bale phải nghỉ thi đấu tổng cộng 138 trận vì chấn thương. 
Chiều 1/6 (giờ Hà Nội), Bale thông báo chia tay Real Madrid sau 9 năm gắn bó. Bale giành 19 danh hiệu lớn nhỏ cùng Real, trong đó có 5 chức vô địch Champions League. Chỉ cố huyền thoại Paco Gento là người vô địch châu Âu nhiều hơn Bale (6 lần).
